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金属有机试剂的应用与发展

一、简介

合成醇时常用的有机金属化合物是有机锂和有机镁。

卤化有机镁的实验式为R—Mg—X，石油化工企业乙炔基溴化镁，被称为Grignard试剂，以表示对法国化学家 Victor Grignard 的敬意。

大约在1905年，乙炔基溴化镁工厂，VictorGrignard 发现了有机镁试剂的用途，并因此获得了1912年的Nobel化学奖。

Grignard 试剂是由卤化经与金属镁反应制得的。这个反应总是在醚溶剂里进行，因为当Grignard试剂形成后，需要醚使其溶剂化和稳定。

虽然我们把 Grignard试剂写作R—Mg —X，但其在溶液中实际的形式是两个，内江乙炔基溴化镁，三个或四个这种单元和几个醚溶剂分子缔合在一起。

虽然其他醚也可以用于该反应，但CH CH，—o—CH，CH，化学实验室用乙炔基溴化镁，是这个反应比较常用的试剂。

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格氏试剂会与质子性溶剂（如水)，或带有酸性质子官能团生物化合物反应（如醇和胺)。

此类反应不是离子型反应，格氏试剂以有机金属簇的形式

存在于醚类溶剂中。

反应在后处理水解时，可以使用稀盐酸或稀硫酸，但是当

产品为叔醇时，可能在酸性条件下发生消除反应，脱水形成烯烂。

在此种情况下，用氯化铵水溶液是一种比较好的选择。

格氏试剂可以与各种羰基亲电试剂反应。格氏试剂与甲醛

反应，可以得到多一个碳原子的伯醇;与其它醛反应生成仲醇;与酮反应生成叔醇。当有醛和酮同时存在时，格氏试剂可以选择性地与醛反应。

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乙炔基溴化镁溶液

应用

乙炔基溴化镁溶液可用于：

炔烃复分解过程中炔烃组分的制备，以生成共轭二烯。

手性 α-（二苄氨基）醛的乙炔化。

乙炔基氮丙啶的合成。

从 叔三氯和2-丁基三氯制备（三乙炔基）。

（+）-4-去柔红总合成中关键中间体的制备。

包装

100， 800 mL in Sure/Seal?

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